Amidas

Amidas Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Grupo amida Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Propiedades físicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Por ejemplo: CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl- cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Nomenclatura de amidas Amidas como grupo funcional Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida. Grupo amida unido a ciclos En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida. Amidas como sustituyentes Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl....... Poliamidas Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico. El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama. Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas. Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailon son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras, Ejemplos de amidas _La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos. Importancia y usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoniaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.