James Stewart se unió a la Aviación del Ejército de los Estados Unidos en marzo de 1941, tras lograr las horas de vuelo requeridas con su propio avión, sólo podía acceder acreditando ser un experto, debido a su edad. Incluso tuvo que engordar para pasar el examen médico. Al empezar la guerra, luchó para ser enviado a ultramar y participar en ella. Finalmente lo logró y fue enviado a Tibenham, Inglaterra, en Noviembre del 43 al mando del 703º Escuadrón del 445º Grupo de Bombarderos. El 22 de marzo del 44 dirigió el ataque de 1.000 bombarderos sobre Berlín. Tras dirigir su Escuadrón, fue nombrado Jefe de Operaciones del 453 Grupo de Bombarderos y luego su Jefe. En Julio de 1944 fue ascendido a Coronel efectivo y nombrado Jefe de Estado Mayor de la 2ª Ala de Bombarderos y su Jefe en la primavera del 45.
Realizó 20 misiones de combate sobre Alemania, incluyendo el arriesgado raid sobre Schweinfurt. Pese a su extraordinario palmarés que le auguraba una brillante carrera militar, pidió el pase a la reserva. Es uno de los pocos americanos que pasó de Soldado a Coronel en cuatro años.
Nunca habló de su actuación en la guerra y sólo rompió su silencio en la serie documental "El mundo en guerra" precisamente para hablar del ataque sobre Schweinfurt.
Tras la Segunda Guerra Mundial, continuó su carrera en la Reserva de la USAF. Realizó los cursos necesarios para pilotar los B-36, B-47 y B-52. En el año 1959 fue ascendido a General de Brigada. Cumplió todos los periodos de servicio activo que le correspondían y el último de ellos fue en el año 1966 donde realizó su última misión de combate pilotando un B-52F sobre Vietnam. Se retiró el 31 de Mayo de 1968.
Poseía las siguientes condecoraciones:
1 Medalla de Servicios distinguidos
2 Cruz de vuelo distinguido
4 Medallas del aire
1 Medalla de Encomio del Ejército
1 Medalla de las Fuerzas Armadas en la Reserva
1 Medalla Presidencial de la Libertad
1 Cruz de Guerra francesa con hojas de palma
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