Hilary Duff:
La única cita que tuvo Shia con Hilary Duff definitivamente no se repetirá. "Es probablemente la peor cita que ambos hemos tenido" confesó Shia.
Megan Fox:
En la entrevista Shia aseguró que tenía una química indiscutible con su ex coestrella Megan Fox incluso cuando ella salía con Brian Austin Green. "Fue lo que fue" dijo Shia.
Isabel Lucas:
Shia admite haber "coqueteado" con su coestrella de Transformers 2, Isabel Lucas. Apesar de que ella estaba en una relación con Adrien Grenier en ese momento
Carey Mulligan:
Ella ha sido sin duda su relación más seria. Y su coestrella en la peli Wall Street: Money never sleeps. A diferencia de sus otras novias, Shia no ha hablado jamás mal de Carey y dice respetarla como persona y como artista. ¿habrá sido ella el amor de su vida?
Karolyn Pho :
Es la más reciente novia de Shia, y a diferencia de las otras, ella no es una celebridad, sino una estilista. "Es muy mundana, floja, dócil, con un tipo de existencia sin emociones" habla Shia de su relación de 7 meses
Rihanna:
Así es! Rihanna, aunque no lo crean hace 4 años Shia salió con Rihanna, cuando ella tenía 19 años. Desafortunadamente para él las cosas no salieron como las esperaba. "No pasó de una sola cita. No había chispa. No estabamos apasionados el uno por el otro en ese sentido, así que nos volvimos amigos"
Rosie Hungtinton -Whiteley :
Aunque no se ha confirmado ninguna relación entre ellos (porque Rosie tiene una relación con el actor Jason Statham), Shia se ha portado muy amable con ella para que se sienta cómoda en su nueva carrera de actuación.