El juego comienza en la consulta de un psiquiatra, Dr. K., o sea Kaufmann, donde el jugador puede interactuar desde una perspectiva en primera persona. Después se deberá llenar un cuestionario el cual, en función de las respuestas, afecta el desarrollo y final del juego. Harry Mason despierta después de un accidente y durante el juego irá recordando ciertos eventos clave en su vida.
La base de la trama del juego es similar a la original: Harry Mason busca a su hija Cheryl, en la misteriosa ciudad de Silent Hill, a raíz de su desaparición después de un accidente de coche que lo dejó inconsciente. El resto de la historia, a excepción de algunos nombres de personajes, es radicalmente diferente, comparándolo con el primer Silent Hill.