Alcohol
En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado" (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.
Imagen 3-D cinética del etanol.
Historia
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
Otros ejemplos
Propanotriol, glicerol o glicerina:
Química
Nomenclatura
--- Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc
--- IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
--- Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
--- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH
Propiedades generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas de los alcoholes:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado.
Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían bebérselo.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
1 --- Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2 --- Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3 --- Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Oxidación de alcoholes
1. Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
2. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
3. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformacion de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbon del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Bebida alcohólica
Las bebidas alcohólicas son bebidas que contienen etanol (alcohol etílico).
Atendiendo a la elaboración se pueden distinguir entre bebidas producidas por fermentación alcohólica (vino, cerveza, hidromiel, sake) en las que el contenido en alcohol no supera los 18-20 grados, y las producidas por destilación, generalmente a partir de un producto de fermentación (licores, aguardientes, etc.)
Según GIL (2008) son las especies alcohólicas aptas para el consumo humano, proveniente de la fermentación, destilación, preparación o mezcla de productos alcohólicos de origen vegetal, salvo las preparaciones farmacéuticas, jarabes o similares. Entre ellas se encuentran bebidas de muy variadas características, y que van desde los diferentes tipos de brandy y licor, hasta los de whisky, anís, tequila, ron, vodka, cachaça y ginebra entre otras.
La cantidad de alcohol de un licor u otra bebida alcohólica se mide bien por el volumen de alcohol que contenga o bien por su grado de alcohol.
La dependencia de las bebidas alcohólicas se denomina alcoholismo.
Bebidas alcohólicas según su graduación
La siguiente es una lista de bebidas alcohólicas según su nivel de graduación alcohólica.
Bebida - Graduación alcohólica
Sidra - 3.6 - 5
Cerveza - 2.5 - 8
Pauwel Kwak - 8
Pelin - 8.5
Vino - 10 - 14
Jerez - 17
Vino de arroz - 18 - 25
Vino de Oporto - 20
Pacharán/Patxaran - 25
Cherry Heering - 25
Punsch - 26
Palo - 25 - 36
Gin de Menorca - 30
Tía María - 31
Jägermeister - 35
Chinchón - 35 - 39
Becherovka - 38
Aquavit - 38 - 40
Coñac - 40
Vodka - 37.5 - 42
Pisco - 33 - 50
Ron - 37 - 43
Tequila - 37 - 45
Bourbon y Whisky - 37 - 45
Fernet - 45 - 50
Grappa - 45 - 50
Ginebra - 45 - 60
Absenta - 65 - 89
Cocoroco - 93 - 96
Alcoholismo
El alcoholismo es una enfermedad que consiste en padecer una fuerte necesidad de ingerir alcohol etílico, de forma que existe una dependencia física del mismo, manifestada a través de determinados síntomas de abstinencia cuando no es posible su ingesta. El alcohólico no tiene control sobre los límites de su consumo y suele ir elevando a lo largo del tiempo su grado de tolerancia al alcohol.
Características
Hasta el momento no existe una causa común conocida de esta adicción, aunque varios factores pueden desempeñar un papel importante en su desarrollo y las evidencias muestran que quien tiene un padre o una madre con alcoholismo tiene mayor probabilidad de adquirir esta enfermedad.
Ello puede deberse, más que al entorno social, familiar o campañas publicitarias, a la presencia de ciertos genes que podrían aumentar el riesgo de alcoholismo.
Algunos otros factores asociados a este padecimiento son la necesidad de aliviar la ansiedad, conflicto en relaciones interpersonales, depresión, baja autoestima, facilidad para conseguir el alcohol y aceptación social del consumo de alcohol.
Efectos del alcohol en el cuerpo
Los efectos del alcohol sobre el cuerpo son numerosos y diversos. El alcohol, específicamente el etanol, es una potente droga psicoactiva con un nivel de efectos secundarios. La cantidad y las circunstancias del consumo juegan un rol importante al determinar la duración de la intoxicación, por ejemplo, al consumir alcohol después de una gran comida, es menos probable que se produzcan signos visibles de intoxicación que con el estomago vacío.La hidratación también juega un rol, especialmente al determinar la duración de las resacas.
Control de alcoholemia
El control o test de alcoholemia (BAC) mide la concentración de alcohol en sangre. Se obtiene por medio de un porcentaje de la masa, la masa por el volumen o una combinación. Por ejemplo, un nivel de 0,2 % de alcohol en sangre significa 0,2 g de alcohol por cada 100 mL de sangre.
Al medirse por el alcohol detectado en el aire espirado, la unidad utilizada es la de miligramos por litro de aire, que en la práctica usual se convierte de forma convencional en gramos por litro de sangre, multiplicando por el coeficiente 2, aunque este test es menos preciso ya que la toma de medicamentos por inhalador o el uso de algunos enjuagues bucales con etanol pueden dar lugar a mediciones muy superiores a las reales.
En España actualmente la ley permite la conducción si la tasa de alcoholemia no supera los 0,25 miligramos por litro en aire espirado o 0,5 g por litro en sangre; excepto en los casos de conductores con menos de 2 años de carnet o los profesionales (camioneros y conductores de autobuses), en que la cifra es de 0,3 g/L del alcohol en sangre, que equivale a 0,15 mg/L en aire. Por encima de estas cifras, se aplican las sanciones correspondientes en el llamado carnet por puntos, que prevé la retirada de 4 puntos; o 6 puntos si se superan al valor límite en el doble.
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