El desplome del verdadero Jordan Belfort, o lo que es lo mismo, la vida corrida del lobo tras ser condenado por delitos financieros y haber pasado 22 meses en prisión, aparece al final de la película. Belfort es ahora un conferencista, orador y escritor dedicado a impartir charlas sobre estrategias de venta. Acostumbrado a la vida que 50 millones de dólares al año puede pagar, Jordan Belfort vive ahora en un modesto departamento de Los Angeles; de los días dorados conserva un reloj de diseñador.
En las escenas en las que los actores aparecen inhalando cocaína, ésta en realidad era vitaminas B trituradas, que aunque causaban molestia al aspirarlas por la nariz, inyectaron energía al equipo para terminar con la secuencia. El chest thump que popularizó la escena entre Matthew McConaughey y Leo Di Caprio es en realidad una especie de ritual que McConaughey lleva a cabo antes de cada escena, cuando Di Caprio lo vio quiso incluirlo y, finalmente, se quedó.
El propio Jordan Belfort entrenó a Di Caprio para el personaje, especialmente en las distintas maneras en que debía reaccionar y dirigirse frente a los miembros de su empresa, y durante la confrontación con Danny Porush en la escena en la que ambos están bajo los efectos de las drogas.
Durante una de las escenas, Margot Robbie (quien interpreta a “Naomi”, la segunda esposa de Belfort) golpeó a Leo con más fuerza de la que pretendía: le dio una bofetada y terminó con un “Fuck you”. Cuando acabó su diálogo hubo un silencio de asombro en el set y luego todos comenzaron a reír. La actriz dijo que temía que Di Caprio se molestara y la demandara, por lo que ella simplemente ofreció disculpas. Contrario a lo que esperaba, Leo le dijo estar impresionado por su valentía y le pidió que lo hiciera de nuevo.
Durante el beso entre Leo y la actriz Joanna Lumley (en la trama, la tía de “Naomi”), el
actor
estaba tan nervioso que la escena requirió de 27 tomas antes de lograr la definitiva.Una de las escenas clave de la película es la
fiesta
que Belfort ofrece en Hamptons Beach, donde conoce a “Naomi”, en realidad la modelo Nadine Caridi. El video real de la
fiesta
organizada en 1991 está disponible en YouTube.
Los pasos de baile que Jordan Belfort hace en su
fiesta
de bodas los realizó Di Caprio con total naturalidad para la escena; en realidad el
actor
aprendió a bailar así a lo largo de los años.
Cuando los agentes del FBI visitan a Belfort en su lujoso yate, éste les entrega una lista con los nombres de los invitados a su boda con “Naomi”. Las personas en la lista son en realidad los miembros de la tripulación que trabajaron en la película.
Leonardo Di Caprio dijo en The Ellen Show que durante la secuencia Quaalude les llevó 70 tomas para lograr que el jamón se pegara a su cara. Lo hicieron con un lanzamiento rápido del jamón con una cuchara y utilizando gel para que fijara sobre la piel.
Se consideró a las actrices Blake Lively y Rosie Huntington-Whiteley para el papel de “Naomi”.
Durante la secuencia de la
fiesta
en la playa en la que “Donnie” se masturba mirando a “Naomi”, el
actor
utilizó un pene falso; la reacción del resto de los actores y de la producción fue genuina.
The Wolf of Wall Street nunca se pensó como una película de comedia, o no como una convencional. “Se convirtió en comedia debido a lo absurdo de la vida de estas personas”, señaló Di Caprio.
